Бензол что это такое

Значение слова «бензол» в 4 словарях

Бензол что это такое

или бензин (старинное, ныне оставленное название) — углеводород состава С 6 Н 6, представитель ароматических, или бензольных, соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным “ароматическим” запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.

) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Бертело в 1870 г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в 1845 г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в 1848 г. изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практические методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменноугольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1 % бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1 % очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества “В. И. Рогозин и К ° ” из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30-, 50 – и 90-процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50-процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом, продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси главным образом толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, тиофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все-таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединения в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в 1882 г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C 4H4 S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.

Б. идет в громадных количествах на получение нитро— и динитросоединений, а также дисульфобензоловой кислоты. Нитробензол С 6H5—NO2 получается при действии на бензол смеси азотной и серной кислот при обыкновенной температуре и представляет желтоватую жидкость, кипящую при 209° (при 745 mm давл.

), удельного веса 1,2; запах его до поразительности схож с запахом масла горьких миндалей, или бензойного альдегида (см. это сл.), почему нитробензол употребляется в парфюмерии и мыловарении и называется искусственным горькоминдальным маслом (а также мирабановой эссенцией).

При действии восстановителей, напр., уксусной кислоты и железных стружек, нитробензол переходит в анилин C6H5—NH2 (см. это сл.), исходный материал для получения анилиновых красок.

Динитробензолы С 6 Н 5(NO2)2 — орто-, мета – и пара – — образуются одновременно при нагревании бензола со смесью крепкой азотной и серной кислот; главным продуктом здесь является метасоединение. Далее, бензол употребляется для карбурирования светильного газа, т. е.

для сообщения яркости газовому пламени, и как превосходный растворитель для жиров, смол, гуттаперчи и каучука. На этом основано употребление его в технике и общежитии для чистки материй. Для домашнего обихода очень удобна смесь 25 ч. бензола с 5 ч. эфира и 5 ч. абсолютного спирта.

Английская жидкость, уничтожающая также кислотные пятна, состоит из 100 ч. бензола, 100 ч. 95-процентного спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). В медицине бензол дается против чесотки и паразитов; пары его, вдохнутые в большом количестве, действуют анестезирующим образом.

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды в зависимости от условий или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции.

При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C 6Cl6, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол C 6H3Cl3.

С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, — С 6Br6. Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С 6 Н 3 (СlОН) 3.

При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом состава 6С 6 Н 6·Al2Cl6. Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С 6 Н 6·Al2Br6.

Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой иодистоводородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол C 6H12 (Вреден Кижнер).

Продукты замещения водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр., хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы, напр., иод и пятихлористая сурьма. В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые затем, отдав свой хлор, переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу, и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

С 6H6 + JCl3 = C6H5Cl + HCl + JCl.

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестизамещенные бензолы, которые все известны.

Из них гексахлорбензол, или перхлорбензол, C 6Cl6 (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы. Иодбензол образуется при нагревании бензола с иодом в присутствии иодноватой кислоты или серной (Истрати).

Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота в зависимости от концентрации, количества и температуры дает сульфобензид, моно- и дисульфокислоты.

При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, при чем образуется С 6 Н 5 К и С 6 Н 4 К 2. Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом. — Литература общая — см. Бензольные соединения, а также Roscoe u.

Schorlemmer, “Ausfü rliches Lehrbuch der Chemie” (IV т., 1886); специальная и технич.; Gustav Schultz, “Die Chemie des Steinkohlentheers” (2-е изд.); “Muspratt's Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann und Bruno Kerl” (4-е издание).

Бензол фальсифицируется чаще всего петрольным эфиром (бензином); примесь эту легко узнать или при помощи перегонки, так как точка кипения бензина ниже точки кипения бензола, или при помощи азотной кисл. Берут 2 части концентрированной серной кислоты и смешивают ее с 1 частью крепкой азотной кислоты; удельн. вес.

1,84; к такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляют одну часть испытуемого бензола, маленькими порциями. Когда весь бензол влит, то осторожно нагревают всю смесь до 60°, погрузив сосуд, в котором ведут испытание, в горячую воду (при 70—80°). После этого смеси дают остынуть и выливают ее в ледяную воду.

Если был чистый бензол, то от такой обработки он весь превращается в тяжелое жидковатое масло, нитробензол, которое упадет на дно сосуда, и над ледяной водой никакого слоя не будет; если же к бензолу был примешан петрольный эфир, то он останется без изменения и как более легкий, чем вода, поднимется наверх и над ледяной водой получится слой жидкости.

Источник: https://znachenie-slova.ru/%D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB

Бензол и его негативное влияние на организм – Экобаланс

Бензол что это такое

Бензол – одно из самых токсичных веществ, которое окружает нас повсюду. Смог, выбросы промпредприятий – об их вреде для здоровья знает каждый. Но не все понимают, что это – не самая главная угроза. Намного опаснее постоянное пребывание в атмосфере, отравленной бензолом. А избежать этого очень сложно.

Где встречается бензол

Промышленность не может существовать без бензола. Горючая, с легким сладковатым запахом жидкость, имеющая формулу С6Н6 – едва ли не самое основное химическое вещество для многих промышленных отраслей. Его применяют:

  • Для производства косметики, парфюмерии анилиновых красителей.
  • Резина, пластмасса, множество других синтетических материалов, – все они в своей основе содержат ароматические углеводороды, которые получают из бензола.
  • Те же ароматические углеводороды используют при производстве лекарств, резины, взрывчатки, искусственной кожи.
  • Работа коксобензольных заводов также немыслима без использования С6Н6.
  • В состав парафиновых свечей (обычных и ароматических) входит бензол.
  • Все водонепроницаемые ткани пропитывают составами на основе бензола.

Эта жидкость – отличный растворитель. Иногда бензол даже называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому бензол используют в следующих целях:

  • чтобы выделить из растений алкалоиды;
  • чтобы вычленить фосфор и жиры из костей, мяса и орехов;
  • чтобы превратить йод в полезные растворы;
  • чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.

С помощью бензола в химчистках удаляют самые сложные пятна. А еще С6Н6 – это светильный газ, реагенты для сварки, спирт и множество других продуктов, без которых жизнь современного человека невозможна.

Автомобилисты знают: именно бензол дал свое название автомобильному топливу, именно с его помощью можно поднять октановое число и снизить способность топлива самовоспламеняться.

Есть еще сотни других отраслей, в которых используется С6Н6. Именно широкая распространенность этого вещества делает его особенно опасным.

Почему бензол опасен?

С6Н6 – вещество настолько опасное, что:

  • Международное агентство, занимающееся изучением раковых заболеваний, признало его одним из самых сильных канцерогенов.
  • В Женеве еще в 1971 году приняли «Конвенцию о бензоле», которая призывает ограничить использование вещества, потому что оно несет смертельную угрозу человечеству.

Тем не менее, сегодня в промышленности не только не сокращается, а увеличивается использование этого вещества.

Так чем же опасен бензол?

  • Жидкость со сладковатым запахом сильно испаряется. Смешиваясь с кислородом, находящимся в воздухе, она способна образовать мощную взрывчатую смесь.
  • Пары С6Н6 тяжелее воздуха. Скапливаясь с нижней части помещения, они могут вызвать тяжелейшее отравление.
  • При горении все материалы, содержащие производные бензола, выделяют огромное количество копоти и гари. Именно из-за них, а не из-за открытого огня чаще всего погибают люди при пожарах.

Естественно, острое отравление бензолом может привести к почти моментальной смерти, которой будут предшествовать следующие симптомы:

  • учащение пульса;
  • резкое падение давления;
  • тошнота;
  • головокружение или резкие головные боли;
  • возбуждение, которое довольно быстро сменяется полнейшей апатией. Иногда она бывает настолько сильной, что человек не в состоянии покинуть место аварии;
  • судороги;
  • потеря сознания.

Еще опаснее хроническое отравление организма бензолом. Оно возможно в тех ситуациях, когда людям долгое время приходится находиться в помещениях с превышающей ПДК, но не вызывающей острого отравления концентрацией С6Н6. Обычно такая угроза нависает над работниками промышленных предприятий, гаражей, автомобилистами.

Рекомендуется постоянно следить за уровнем бензола в атмосфере помещения. Помогут сделать это сотрудники НЭЭ «Экобаланс», которых можно пригласить по телефону: +7 (495) 220-53-23.

Хроническое отравление бензолом можно определить по следующим симптомам:

  • Появление астенического состояния.
  • Усиление менструаций у женщин, появление кровоточивости десен или носовых кровотечений у обоих полов.
  • Боль и ломота в руках в состоянии покоя. Особенно часто этот признак отравления встречается у тех, кто имеет сенсорный контакт с бензолом (например, протирает им руки). Высокотоксичный канцероген в организм попадает не только при вдыхании паров, но и быстро впитывается в кожу.

Результатом хронического отравления могут стать:

  • рак;
  • анемия;
  • бессонница;
  • нарушение работы нервной и всех остальных систем;
  • половая дисфункция, бесплодие или рождение неполноценного потомства.

Обезопасить людей от хронического отравления помогут специалисты «Экобаланс». Мы не только проводим все необходимые замеры и даем рекомендации. Мы выдаем официальные документы, которые могут быть использованы в суде. Позвоните нам по телефону +7 (495) 220-53-23 и мы сделаем ваше рабочее место безопасным.

Предупреждение

Особенно внимательно должны контролировать концентрацию бензола автомобилисты. Подсчитано, что из бензобака в салон стоящего в тени с выключенным двигателем авто попадает 400-800 мг паров С6Н6. Если машина стоит на солнце, то в салоне (при 16°С) оказывается 2000-4000 мг испарений. Добавьте к этому «фон», идущий от обшивки, пластмассы, и вы получите дозу, в 40 раз превышающую ПДК.

Некоторые водители, чтобы избавиться от вредоносных паров, садясь в машину, сразу же включают климат-контроль.

Этого категорически нельзя делать!

Все скопившиеся внизу пары сразу хлынут в салон. Поэтому сначала рекомендуется на 2-3 минуты открыть окна (даже зимой), а уже потом включать кондиционеры.

Получить консультации о том, как обезопасить себя от влияния бензольных паров, можно по телефону +7 (495) 220-53-23.

[Всего : 31    Средний: 3/5]

Источник: http://ekobalans.ru/investigations/benzol

Бензол и его гомологи

Бензол что это такое

Арены – ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда – бензол – C6H6. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n-6.

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации. Валентный угол – 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи – бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

  • Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
  • Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород – бензол.В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

  • Дегидроциклизация алканов
  • В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора – Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.При дегидроциклизации гептана получается толуол.

  • Дегидрирование циклоалканов
  • В результате дегидрирования уже “готовых” циклов – циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

  • Синтез Дюма
  • Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Химические свойства аренов

Арены – ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

  • Гидрирование
  • При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

  • Галогенирование
  • Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

  • Нитрование
  • Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

  • Алкилирование
  • Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан.В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

  • Окисление
  • Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2OПри неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

  • Полимеризация
  • В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

Источник: https://studarium.ru/article/186

Бензол – характеристика вещества, химические и физические свойства

Бензол что это такое

Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.

Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола – C6H6.

Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.

Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол. 

Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.

Данный углеводород имеет следующие физические свойства:

  • вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;
  • температура плавления бензола составляет 5,50C;
  • температура кипения — 800C;
  • общая плотность вещества — 0,879 г/см3;
  • молярная масса 78,1 г/моль;
  • без проблем реагирует с органическими растворителями;
  • при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;
  • в процессе горения на свету видны следы копчения;
  • растворим в воде, нагретой до 250C.

Получение бензола

Российским ученым-химиком Зелинским Н. Д. было доказано, что бензол возможно получить не только в процессе коксования угля, при котором данное сырье нагревается, выделяя бензол и иные летучие вещества. Данное вещество может быть образовано из циклогексана, в случае взаимодействия его с платиной или палладием. 

Также, бензол можно получить путем нагревания гексана.

Зелинский также считал, что бензол возможно получить путем тримеризации ацетилена:

3HС ≡ CH (Cакт., 550C) → C6H6

В настоящее время, большой популярностью пользуются такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и предельных углеводородов. Связано это прежде всего, с тем, что необходимость этого вещества сильно возросла.

Химические свойства бензола

Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца. 

Уравнения реакции бензола:

  • в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

  • алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

  • нитрование и сульфирование бензола:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

С6H5 – CH3 + Br = C6H5 – CH2Br + HBr;

  • к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH. 

Применение бензола

В настоящее время бензол применяется во многих областях нашей жизни.

Наиболее часто данный углеводород применяется для синтезирования иных органических веществ. Используя реакцию нитрирования получают нитробензол; хлорирования — хлорбензол (растворитель), и другие вещества.

Хлорбензол часто используется в сфере сельского хозяйства, поскольку он является прекрасным средством для защиты растений. Данным веществом, при замене в его структуре молекул водорода молекулами хлора, протравливают семена растений, чтобы защитить их от грызунов и насекомых.

В области химической промышленности бензол играет немаловажную роль. Помимо его участия при создании других веществ, он также выступает в качестве растворителя. С помощью бензола возможно растворить любое органическое соединение.

Сегодня этот углеводород чаще всего используется при синтезировании этилбензола и кумола. Однако он редко применяется в чистом виде. В основном используются его производные компоненты. Этилбензол успешно применяется в качестве одного из компонентов автомобильного топлива, а также для синтезирования ионообменной смолы.

Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.

Впервые бензол начали применять для лечения такого заболевания, как белокровие. В начале 20 века медики всего земного шара использовали бензол для лечения лейкемии, однако вскоре выяснилось, что вылечить эту болезнь таким методом нельзя. 

Сначала бензол принимали перорально, затем стали вводить в качестве инъекции. Такое его применение было связано с тем, что первоначальные исследования показали возможность данного вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его применение в этих целях очень опасно.

Источник: https://nauka.club/khimiya/benzol.html

Урок №21. Физические и химические свойства аренов. Получение. Применение – ХиМуЛя

Бензол что это такое

Физические свойства 

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкостисо специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней нерастворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте,эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошимирастворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящимпламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представленыв таблице. 

Таблица.Физические свойства некоторых аренов

Название

Формула

t°.пл.,
°C

t°.кип.,
°C

Бензол

C6H6

+5,5

80,1

Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0

110,6

Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0

136,2

Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

орто-

-25,18

144,41

мета-

-47,87

139,10

пара-

13,26

138,35

Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0

159,20

Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0

152,39

Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6

145,2

Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (придлительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны дляжизни, токсичны.

Получениеаренов (бензола и его гомологов) 

В лаборатории 

1. Сплавление солейбензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa+ NaOH t →  C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга:(здесьГ – галоген) 

С6H5-Г+ 2Na + R-Г → C6H5R + 2NaГ

С6H5-Cl+ 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

В промышленности

  • выделяютиз нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
  • изкаменноугольной смолы и коксового газа 

1. Дегидроциклизациейалканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  t, kat→   C6H6 + 4H2 

2. Тримеризация ацетилена(только для бензола) – р. Зелинского:        

3С2H2        600°C, акт. уголь →          C6H6

3. Дегидрированиемциклогексана и его гомологов:

Советскийакадемик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется изциклогексана (дегидрирование циклоалканов  

C6H12      t,kat→   C6H6 +3H2

C6H11-CH3   t, kat→   C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола(получение гомологов бензола) – рФриделя-Крафтса.                             

C6H6 +C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5+ HCl

хлорэтанэтилбензол                                    

Химическиесвойства аренов 

I. РЕАКЦИИОКИСЛЕНИЯ 

1. Горение (коптящее пламя):                       

2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечиваетбромную воду и водный раствор марганцовки 

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия(обесцвечивают марганцовку): 

А) в кислой среде добензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия идругих сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни былацепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойнуюкислоту:


Гомологи, содержащие две боковые цепи, даютдвухосновные кислоты:

5C6H5-C2H5+ 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH+ 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH3+ 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH+ 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Упрощённо:             

C6H5-CH3+ 3O    KMnO4   →    C6H5COOH+ H2O

Б) в нейтральной ислабощелочной до солей бензойной кислоты

C6H5-CH3+ 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O 

II. РЕАКЦИИПРИСОЕДИНЕНИЯ  (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование                   

C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан -гексахлоран)

2. Гидрирование               

C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)

3. Полимеризация

                   

III. РЕАКЦИИЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов) 

1. Галогенирование – 

a) бензола                

C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 

C6H6+ 6Cl2  t ,AlCl3→  C6Cl6+ 6HCl   (гексахлорбензол)                 

C6H6+ Br2  t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr   (бромбензол)

б) гомологов бензола при облученииили нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобныалканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальномумеханизму.

Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облученииидет радикальная реакция замещения в боковой цепи.

Влияние бензольного кольцана алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственносвязанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         

1) C6H5-CH3+ Cl2 hν→  C6H5-CH2-Cl +HCl 

2) 

в) гомологов бензола вприсутствии катализатора                         

C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)                        

C6H6+ HO-NO2   t, H2SO4→   C6H5-NO2 +H2O

                                    нитробензолзапахминдаля!

 C6H5-CH3+ 3HO-NO2   t, H2SO4→      СH3-C6H2(NO2)3+ 3H2O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C6H6 – хорошийрастворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива.Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений –нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из негополучают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH,стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH3 – растворитель,используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ(тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2.Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета– и пара-ксилолов) –применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многихорганических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводныебензола используют для защитырастений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора –гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют длясухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

Продуктприсоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 –инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми.

Упомянутыевещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы смикроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь сбутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

Изучение физических свойств бензола

         Горениебензола

         Изучениеотношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Бромирование бензола

Нитрование бензола

         Хлорированиебензола (получение гексахлорана)

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no21-fiziceskie-i-himiceskie-svojstva-arenov-polucenie-primenenie

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.